¿Qué tienen en común las manos, un tornillo y la concha de un caracol? La respuesta es que todos ellos son objetos quirales, es decir, que su imagen especular no puede superponerse con la original, por mucho que la giremos. Por eso en el espejo la mano derecha se convierte en la izquierda, un tornillo cambia de rosca y la concha "da vueltas" en sentido contrario. En el libro La quiralidad. El mundo al otro lado del espejo , el investigador del Consejo Superior de Investigaciones CientÃficas (CSIC)
Luis Gómez-Hortigüela
nos invita a emular a Alicia en su viaje al mundo al otro lado del espejo y descubrir una propiedad que, explica, "no se limita al mundo macroscópico, sino que tiene su máxima trascendencia en lo microscópico y el nanomundo".
En el libro La quiralidad. El mundo al otro lado del espejo , el investigador del Consejo
Superior de Investigaciones CientÃficas (CSIC) Luis Gómez-Hortigüela nos invita a
emular a Alicia en su viaje al mundo al otro lado del espejo y descubrir una propiedad
que, explica, "no se limita al mundo macroscópico, sino que tiene su máxima
trascendencia en lo microscópico y el nanomundo".
La quiralidad está estrechamente
asociada a la asimetrÃa; a escala humana, se manifiesta en que tenemos el corazón
desviado a la izquierda y un cerebro que compartimenta las funciones de forma
asimétrica en sus dos hemisferios, asà como en el hecho de que nueve de cada diez
personas somos diestras. Sin embargo, la relevancia fundamental de este fenómeno se
expresa a escalas más pequeñas, como las que incumben al ADN, con sus hélices
retorciéndose invariablemente hacia la derecha, o a las partÃculas elementales, donde
la materia prevaleció sobre la antimateria tras el Big Bang para construir nuestro
asimétrico universo.
¿Por qué ocurren todos estos procesos? ¿Están relacionados entre s� El libro no solo
describe las múltiples dimensiones de la quiralidad, sino que plantea interrogantes que
a dÃa de hoy siguen abiertos y las hipótesis que se han formulado para tratar de
responderlas.
El experimento quÃmico más bello de todos los tiempos
Una de las primeras paradas de este viaje al otro lado del espejo es el descubrimiento
de la quiralidad molecular por Louis Pasteur. A mediados del siglo XIX, el francés llevó
a cabo un experimento que ha sido considerado como el más hermoso de la historia de
la quÃmica y con el que resolvió el enigma del ácido tartárico, presente en el vino, y su
compañero el ácido racémico.
Las sales de estos ácidos con la misma composición quÃmica tenÃan formas cristalinas
aparentemente idénticas, pero propiedades diferentes. Los cristales del ácido tartárico
reaccionaban a la luz polarizada (rotaban el plano de la luz) y los del racémico, no; un
hecho que desconcertaba a la comunidad cientÃfica de aquel tiempo. "Armado con su
lupa y sus pinzas, Pasteur fue analizando los cristales minuciosamente. Orientándolos
de forma equivalente descubrió una diferencia: ambos tipos eran imágenes
especulares el uno del otro, lo cual le condujo directo hacia el concepto de quiralidad",
señala el autor. Se iniciaba de este modo una cadena de descubrimientos en los que
los enantiómeros, que son las dos formas especulares no superponibles de una
molécula quiral, tenÃan mucho que contar.
La vida es asimétrica
Uno de los ámbitos en los que más impacto ha tenido el descubrimiento de Pasteur ha
sido la biologÃa.
Mientras la materia inanimada o inerte se asocia a la existencia de
simetrÃa, la materia animada lo hace a la quiralidad o asimetrÃa; "de hecho, podrÃamos
decir que la naturaleza en su conjunto es un sistema quiral", enfatiza GómezHortigüela.
La mayorÃa de las moléculas que constituyen los organismos vivos son quirales y, en
todos los casos, existe una clara preferencia por uno de los dos enantiómeros, ya sea el derecho (D) o el izquierdo (L), un fenómeno que se conoce como 'homoquiralidad'.
Esto es lo que ocurre con los 'ladrillos' de los que estamos formados todos los seres
vivos: los aminoácidos que componen las proteÃnas y los azúcares que conforman los
ácidos nucleicos, el ADN y el ARN. "A través de mecanismos aún desconocidos quiso la
vida comenzar su andadura usando exclusivamente la forma L de los aminoácidos y
exclusivamente la forma D de los azúcares.
A su vez, consciente de lo bien que
funcionaba, quiso la evolución imprimir esta caprichosa selección quiral en todos y
cada uno de los seres vivos existentes, al menos en lo que a nuestro planeta
concierne", indica el autor.
El desastre de la talidomida
Más del 75% de los fármacos son quirales, es decir, constan de dos enantiómeros, cada
uno de los cuales tiene una actividad farmacológica potencialmente diferente.
"La diferente interacción entre los dos enantiómeros de un fármaco quiral, de
izquierda o derecha, y los de nuestras proteÃnas, exclusivamente de izquierda, se
asemeja a la distinta interacción al estrechar dos manos derechas, que se saludan
formalmente, y al cogernos de la mano, una izquierda y una derecha, que representa
una muestra de cariño.
La talidomida, un sedante y calmante de náuseas para mujeres
embarazadas comercializado en los años 50, es uno de los ejemplos fatÃdicos de esta
diferente interacción", advierte Gómez-Hortigüela. Su administración ocasionó que
nacieran más de 10.000 bebés con malformaciones, ya que mientras uno de los
enantiómeros del fármaco producÃa efectos sedantes el otro desencadenaba dichas
anomalÃas.
A raÃz de esta catástrofe numerosos paÃses dictaminaron leyes de control de
medicamentos mucho más exigentes. Por eso, hoy dÃa se tiende a comercializar los
fármacos quirales en su forma enantioméricamente pura, constituida exclusivamente
por el enantiómero con la actividad farmacológica deseada.
Afortunadamente, el caso de la talidomida no es el más común. Existen otros fármacos
quirales comercializados en la actualidad, como el ibuprofeno, que también son
quirales pero donde la principal diferencia entre los enantiómeros es en su eficiencia.
"La estructura molecular del popular antiinflamatorio contiene un enantiómero más
efectivo que el otro en la remisión del dolor", aclara el investigador del CSIC. Y añade:
"Ocurre algo parecido con el Omeprazol, un protector gástrico cuyo principio activo
también es quiral, siendo uno de los enantiómeros más efectivo. Por este motivo, hoy
se tiende a comercializarlo exclusivamente como un enantiómero (esomeprazol)".
¿Azar, necesidad cósmica u origen extraterrestre?
El libro concluye con el debate sobre el origen de la homoquiralidad de la vida en la
Tierra. "¿Por qué la naturaleza se decantó de manera tan exquisita por la vida basada
en L-aminoácidos y D-azúcares, al menos en nuestro planeta? ¿Fue fruto de una mera
casualidad o existe un imperativo cósmico detrás?", se cuestiona el autor.
Las posibles respuestas a la cuestión, explica, son básicamente tres: el azar ("pequeños
desequilibrios estocásticos originales en la abundancia de uno y otro enantiómero"), la
asimetrÃa intrÃnseca de las partÃculas fundamentales de la materia o potenciales
influencias quirales que indujeron desequilibrios enantioméricos en el espacio exterior
antes de llegar a la Tierra las moléculas que dieron lugar a la vida. En el primer caso, la
homoquiralidad terrestre podrÃa ser un mero accidente congelado y la potencial vida
fuera de nuestro planeta no tendrÃa por qué estar basada en L-aminoácidos y Dazúcares. En los dos últimos, en cambio, la vida existente en otros planetas deberÃa
reflejar una quiralidad determinada, equivalente a la de la Tierra si las influencias
quirales fueron las mismas. "A pesar de que se han propuesto mecanismos plausibles,
hoy dÃa no existe certeza ni consenso entre la comunidad cientÃfica acerca de cuáles
fueron los realmente involucrados en el devenir de la biologÃa molecular", matiza
Gómez-Hortigüela.
La quiralidad.
El mundo al otro lado del espejo es el número 110 de la colección de
divulgación '¿Qué sabemos de?' (CSIC-Catarata). El libro puede adquirirse tanto en
librerÃas como en las páginas web de Editorial CSIC y Los Libros de la Catarata. Para
solicitar entrevistas con el autor o más información, contactar con: divulga@csic.es
(Teléfono 915680043).
Sobre el autor
Luis Gómez-Hortigüela Sainz es doctor en QuÃmica por la Universidad Autónoma de
Madrid y cientÃfico titular en el Instituto de Catálisis y PetroleoquÃmica del CSIC. Su
interés cientÃfico se centra en las zeolitas, en particular en las de estructura quiral. En
2014 recibió el premio Barrer de la Royal Society of Chemistry por su investigación.